《MybossMyhero》的主角神真喜男是一个黑帮少主，更是下任老大继承人，被所有人看好，在帮内大有前途的27岁青年。但实际上他目不识丁，甚至不会写自己的名字，连简单的加减算术都束手无策，这种人再怎么有前途，也不能担当帮会老大的重任。老大帮真喜男在一所私立高中的高三买了一个位置，让真喜男假扮成17岁小男生，回到学校把高中课程念完。并要求真喜男一定要取得毕业证书，成功获取高中文凭，否则不仅失去老大继承权，更会被赶出帮会。一个傻瓜成年人被硬塞进一群处于叛逆期的青春少年当中，当然会引发各种各样的有趣故。